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２階展示室
西室では、旧制高等学校とは？に始まり、全国の旧制高等学校の歴史、校舎や寮、学校行事や部活動、事件史や生活を紹介しています。
東室では、地元松本高等学校について、同様に紹介しています。「文字ばっかり！」という第一印象がありますが、その文字を読んでいくと当時の旧制高等学校にタイムスリップできます。
３階展示室
旧制高等学校卒業の著名な文学者を紹介しています。梶井基次郎（三高）、井上靖（四高）、堀辰雄（一高）……、皆さんの知っている有名人の学生時代のエピソードがビッシリ！地元松本高等学校ＯＢにだって有名人がいっぱい。「どくとるマンボウ」シリーズの著者である北杜夫をはじめ、映画監督の熊井啓……、特に北の珍答案は必見！！。
あと、見逃しちゃいけないのは、思誠寮の落書きの実物、じっくりとご堪能下さい。
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